Ra mắt chính trường

Đầu những năm 1990, hai đảng chính trị lớn ở Ý, Đảng dân chủ Thiên chúa giáo (Democrazia Cristiana) và Đảng xã hội chủ nghĩa Italia đều mất uy tín nghiêm trọng do các bê bối về tham nhũng và chính trị. Tình hình dẫn đến việc Đảng dân chủ cánh tả, lực lượng kế thừa của Đảng cộng sản Ý, có khả năng thắng cử. Berlusconi đã tham gia chính trường với mục tiêu ngăn chặn những người cộng sản lên nắm quyền.

Tuy nhiên, đã có tranh cãi về mục tiêu thực sự của Berlusconi. Nhà báo Marco Travaglio cho rằng ông tham gia chính trị là để cứu những công ty của mình đang trên bờ vực và cứu chính mình khỏi bị truy tố. Theo báo cáo về 10 công ty hàng đầu nước Ý do tổ chức Mediobanca tiến hành hàng năm, năm 1992, Fininvest đang phải gánh một khoản nợ 7.140 tỷ lire. Từ năm 1992 đến 1993, Fininvest cũng đã bị các công tố viên Milan, Torino và Roma điều tra nhiều lần.

Thắng cử năm 1994

Berlusconi thành lập Forza Italia chỉ hai tháng trước cuộc bầu cử năm 1994. Berlusconi tiến hành một chiến dịch vận động tranh cử hết sức hoành tráng trên cả ba kênh truyền hình do ông sở hữu và giành thắng lợi thuyết phục khi Forza Italia giành được 21% số phiếu bầu, tỷ lệ lớn nhất với một đảng đơn lẻ tham gia tranh cử. Một trong những lời hứa quan trọng nhất giúp Berlusconi thắng cử là ông khẳng định chính phủ của mình sẽ tạo ra "một triệu việc làm mới". Ông lên làm thủ tướng năm 1994.

Tháng 12/1994, do bất đồng nội bộ, Umberto Bossi, người đứng đầu Lega Nord, một thành phần quan trọng trong chính phủ liên minh của Berlusconi, tuyên bố từ bỏ liên minh và Berlusconi buộc phải từ chức.

Thắng cử năm 2001

Năm 2001, Berlusconi đứng đầu liên minh trung hữu Casa delle Libertà, bao gồm Liên minh quốc gia, Đảng dân chủ Thiên chúa giáo thông nhất, Lega Nord và một số đảng nhỏ khác, ra tranh cử. Lần này ông thắng cử và một lần nữa lên chức Thủ tướng Ý khi liên minh của ông nhận được 45,4% số ghế ở Hạ viện và 42,5% ở Thượng viện. Trong các chương trình truyền hình vận động bầu cử, Berlusconi đã đưa ra năm lời hứa được coi là có ý nghĩa quyết định trong việc ông thắng cử. Một là sẽ cắt giảm hệ thống thuế phức tạp ở Ý xuống còn hai loại (33% với những ai kiếm được hơn 100.000 euro một năm, 23% với những ai kiếm được từ 11.000 đến 100.000 euro và không đánh thuế những ai kiếm được dưới 1.000 euro). Hai là giảm tỷ lệ thất nghiệp xuống còn một nửa. Ba là đầu tư mạnh cho các chương trình phúc lợi xã hội. Bốn là tăng mức lương tối thiểu lên 516 euro và năm là tăng cường mạnh mẽ các hoạt động trấn áp tội phạm. Tuy nhiên, trong suốt hai nhiệm kỳ thủ tướng sau đó, Berlusconi chỉ thực hiện được một lời hứa duy nhất là lời hứa thứ tư.

Cuộc bầu cử năm 2006

Diễn ra theo luật bầu cử mới, cuộc bầu cử nghị viện 2006 kết thúc với chiến thắng sít sao của phe trung tả do Prodi đứng đầu (49,8% so với 49,7% của phe trung hữu do Berlusconi đứng đầu tại Hạ viện và nhiều hơn hai nghị sĩ, 158 so với 156, ở Thượng viện). Kết quả đó cho phép Prodi nắm quyền thủ tướng và đứng ra thành lập nội các mới.

Cuộc bầu cử năm 2008

Berlusconi giành được thắng lợi lớn ở cả lưỡng viện dù đối thủ của ông, Walter Veltroni, đã bám đuổi rất sát trong suốt cuộc bầu cử được tổ chức vào hay ngày 13 và ngày 14 tháng 4 năm 2008. Trong số 315 ghế ở Thượng viện, Berlusconi nắm giữ 167 ghế so với 137 ghế của Veltroni. Ở Hạ viện, tỷ lệ phiếu của Berlusconi là 46,5%, còn của Veltroni là 37,5%. Sau khi thắng cử, ông đã lên kế hoạch giảm số thành viên nội các xuống còn 12 người. Berlusconi cùng các bộ trưởng của ông vừa tuyên thệ nhậm chức vào ngày ngày 8 tháng 5 năm 2008.

"Vạ miệng"

Không ít lần Berlusconi gặp "vạ miệng" khi thể hiện lập trường chính trị của ông: thân Mỹ, khuynh hữu, đôi khi cực hữu và bảo thủ.

• Tháng 2-2002, trong một cuộc gặp mặt của các bộ trưởng ngoại giao Liên minh châu Âu, Berlusconi đến dự thay mặt cho bộ trưởng vừa mất chức của Ý Renato Ruggiero đã dùng hai ngón tay làm thành biểu tượng âm hộ phụ nữ đằng sau lưng và trên đầu Bộ trưởng ngoại giao Tây Ban Nha Joseph Pique. Đó không phải là trò đùa xa lạ tại Ý, nhưng rất nhiều người coi đó là một cử chỉ vô cùng khiếm nhã. Berlusconi sau đó giải thích rằng ông chỉ "đùa thôi", nhưng Pique đã hết sức phật lòng.
• Ngày ngày 2 tháng 7 năm 2003, một ngày sau khi nhận chức Chủ tịch EU theo nhiệm kỳ luân phiên, Berlusconi bị một thành viên của Nghị viện châu Âu, đảng viên đảng SPD Đức Martinz Schulz chỉ trích gay gắt vì chính sách đối nội của ông. Berlusconi đáp lại bằng cách nói rằng Schulz "rất giống một tên phát xít làm việc ở trại tập trung Do Thái thời Đức Quốc xã". Dù Berlusconi nhắc lại rằng ông chỉ nói đùa, nhưng sự so sánh quá nhạy cảm đó đã khiến quan hệ giữa Ý và Đức trải qua một thời kỳ đầy sóng gió.
• Năm 2003, trong một cuộc phỏng vấn tờ The Spectator, Berlusconi nói rằng Mussolini "là một nhà độc tài nhân từ khi đã không thủ tiêu các đối thủ của mình mà chỉ đưa họ "đi nghỉ mát"". Rất nhiều nhà đấu tranh nhân quyền coi đó là một phát biểu thân phát xít không thể chấp nhận được.
• Đầu năm 2005, trong một bài phát biểu trước các nhà đầu tư nước ngoài ở Wall Street, Berlusconi liệt kê các lý do tại sao nước Ý là một địa điểm đầu tư lý tưởng. Lý do đầu tiên mà ông đưa ra là "chúng tôi có những nữ thư ký đẹp nhất thế giới". Phát biểu đó gây nên một làn sóng phẫn nộ ở Ý và các nữ nghị viên ở cả lưỡng viện quốc hội Ý, không phân biệt đảng phái, đã tham gia vào một cuộc phản đối kéo dài suốt một ngày.
• Giữa tháng 5-2005, Berlusconi tuyên bố ông đã phải "dùng mọi biệt tài ăn chơi đĩ điếm của tôi" để thuyết phục Tổng thống Phần Lan Tarja Halonen nhường quyền tổ chức một hội nghị cấp châu Âu lại cho thành phố Ý Parma. Những chỉ trích gay gắt đến ngay lập tức cả từ Phần Lan và Ý. Đại sứ Ý tại Phần Lan đã bị Ngoại trưởng Phần Lan triệu tập lên bày tỏ "sự không hài lòng sâu sắc" với "những phát biểu bừa bãi và thiếu suy nghĩ của ngài thủ tướng". Berlusconi sau đó xin lỗi và nói rằng ông chỉ định đùa thôi.
• Tháng 3-2006, Berlusconi tuyên bố "Cộng sản Trung Quốc thường ăn thịt trẻ con". Berlusconi sau đó đã phải thừa nhận rằng ông "không biết tự kiềm chế mình", còn đối thủ chính trị của ông, Prodi, đã nhận xét rất chí lý rằng "những tổn thất đối với nước Ý do một lời xúc phạm 1,3 tỷ con người là không thể lường hết được".
• Trong một buổi ăn tối nhân dịp trao giải thưởng tháng 1-2007, Berlusconi đã nói với Mara Carfagna, một thành viên của Forza Italia và trước đó từng làm gái nhảy, rằng "Nếu tôi chưa kết hôn, tôi sẽ cưới cô ngay bây giờ" và "Tôi sẽ cùng cô đi bất cứ đâu". Vợ Berlusconi, Veronica, sau đó đã yêu cầu chồng mình phải xin lỗi bà chính thức trên tờ La Reppublica, một tờ báo đối địch với Berlusconi. Sau đó Berlusconi đã phải xin được tha thứ.